Jiraya étant jeune a eu pour professeur avec ses deux camarades, Tsunade et Orochimaru, le troisième Hokage en personne. Vantard et impulsif (comme Naruto, tient donc), il n'aura de cesse de vouloir prouver sa valeur aux membres de son équipe, coéquipiers ou maitre. Leur niveau dépassera de loin celui de tous les autres trios et on les appellera les Sanins légendaires. Mais un point noir viendra obscurcir l'horizon et la traîtrise d'Orochimaru sera vécu par Jiraiya comme une attaque personnelle. Il n'aura alors de cesse de le poursuivre et de se renseigner sur ses activités, le considérant comme un danger pour le village de Konoha et étant persuadé qu'il y reviendrait un jour. Il découvre alors l'existence d'une organisation secrète que rejoint son vieil ami, nommée " Akatsuki ", un groupe composé de neuf shinobis classés comme criminels de classe S (les pires qui puissent exister), et dont fait parti Itachi. Orochimaru ayant quitté l'organisation, Jiraiya sans pour autant les oublier mettra les membres de l'Akatsuki de côté. Devinant les intentions de cette organisation, il décide de s'occuper de Naruto et en parle à Kakashi.
La rencontre entre Naruto et Jiraiya est pour les moins des plus impromptues, le fait est que le penchant immodéré de Jiraiya pour les jeunes femmes dévêtues est à prendre en compte. Il se présente comme le saint ermite du mont Myoboku, en recherche d'informations pour son ½uvre en cours la suite de "le paradis du batifolage" (pour mémoire c'est le livre que lis Kakashi en permanence). Des insultes pleuvent et Naruto demande à Jiraya de devenir son nouveau senseï, vu qu'il a mis Ebisu hors d'état de nuire. Jiraya refuse mais Naruto utilisera le Sexy no Jutsu, s'attirerant alors la sympathie du vieux pervers qui n'hésitera pas à le qualifier de génie devant cette technique pour le moins inutile mais chère à notre jeune héros. Jiraya s'aperçoit tout de suite du problème de Naruto à malaxer du chakra, et ôte le seau appliqué par Orochimaru lors de la deuxième épreuve de l'examen de ninja de classe moyenne. Tout de suite après Naruto, arrive à marcher sur l'eau sans aucun problème. Jiraya décide donc de le prendre en main et de lui apprendre à canaliser le chakra du Kyubi. L'apprentissage est laborieux et Jiraya se décide à apposer la signature de Naruto sur le parchemin des contrats avec les crapauds, lui permettant de les invoquer lors d'un combat. Devant le manque de progrès du jeune homme et selon ses propres indications, Jiraiya en déduit que Naruto ne se servira du Kyubi que s'il est en danger de mort et qu'il n'a plus lui-même de chakra. Le sensei profite alors d'un moment de faiblesse de Naruto pour le jeter dans un précipice. Naruto prendra alors conscience de l'avantage à avoir le Kyubi en soit et invoquera ni plus ni moins que Gamabunta, le " big boss " des amphibiens. Comme d'habitude le rapport entre Naruto et Gamabunta est quelque peu conflictuel, mais en voyant le contrat signé du sang de Naruto, Gamabunta finit par se calmer et par emmener son nouveau protégé à l'hôpital pour qu'il soit soigné. Pendant ce temps là, Jiraiya retourne à son travail " d'investigation ".
Pendant l'attaque de Konoha, l'ermite pervers se fera des plus discrets, ses priorités étant moins sérieuses. Une fois les funérailles du 3ème Hokage terminées, Jiraiya se voit demander de devenir le 5ème Hokage, mais refuse tout net, leur soumettant l'idée que Tsunade le troisième membre des sanins de légende pourrait prendre cette place. Il se propose même d'aller la retrouver, mais demande à ce que Naruto soit du voyage avec lui. Dès lors un voyage initiatique est lancé. Outre le fait qu'ils soient à la recherche de Tsunade, ils sont poursuivis par Itachi et Kisame de l'Akatsuki. Après un affrontement qui laissera Sasuke sur le carreau, Jiraiya et Naruto continueront leur chemin. Jiraiya se décidera alors de lui apprendre le Rasengan, une technique dévastatrice. Mais l'apprentissage n'est pas évident et nécessite trois étape toutes plus difficiles les unes que les autres. Pendant ce temps Jiraya bien que gardant un ½il sur Naruto, dépensera l'argent de son élève en femmes et en alcool (on en attendait pas moins de sa part). Jiraiya l'avoue lui-même, les progrès de Naruto le surprennent et entre deux étape il finit par mettre la main sur Tsunade et Shizune, son élève. Il apprend alors que Orochimaru, grièvement blessé par le 3ème Hokage, est aussi sur le coup et lui a fait une proposition. Naruto provoque Tsunade et lui promet de maîtriser le Rasengan en une semaine malgré les avertissements de son maître. Jiraiya retrouve plus tard Tsunade seule, et lui promet de la tuer si elle consent à rendre l'usage de ses bras à Orochimaru, mais cette dernière le drogue à son insu.
C'est affaibli que Jiraya se lance à la recherche de Tsunade, Orochimaru et Kabuto, accompagné de Shizune et Naruto. Il y arrive enfin constatant que Tsunade s'est décidée à combattre Orochimaru. C'est alors que nous pouvons voir Jiraiya combattre réellement pour la première. Bien que toujours sous le coup de la drogue de Tsunade, le Sanin ne démérite pas. Après avoir invoqué successivement, grâce ou à cause de l'aide de Naruto, Gamakitchi et Gamatatsu, il montre son système défensif grâce à sa carapace d'épines. L'un privé de bras et l'autre privé de toutes ses forces, le combat entre Jiraya et Orochimaru reste dantesque. Il finit par invoquer Gamabunta alors que Orochimaru invoque Manda et Tsunade fait appel à Katsuyu. Les trois sont décidés à en finir et Orochimaru, incapable de gérer la situation ne devra son salut qu'a Kabuto, puisque Manda, humilié par Gamabunta se retirera.
Après cet affrontement légendaire, Jiraya rentrera à Konoha en compagnie de Naruto, Shizune et Tsunade. Il aura quelques mots avec Kakashi lorsque ce dernier aura séparé Naruto et Sasuke, qui lui demandera si il était bien utile d'apprendre une technique aussi dévastatrice que le Rasengan à Naruto.
La rencontre entre Naruto et Jiraiya est pour les moins des plus impromptues, le fait est que le penchant immodéré de Jiraiya pour les jeunes femmes dévêtues est à prendre en compte. Il se présente comme le saint ermite du mont Myoboku, en recherche d'informations pour son ½uvre en cours la suite de "le paradis du batifolage" (pour mémoire c'est le livre que lis Kakashi en permanence). Des insultes pleuvent et Naruto demande à Jiraya de devenir son nouveau senseï, vu qu'il a mis Ebisu hors d'état de nuire. Jiraya refuse mais Naruto utilisera le Sexy no Jutsu, s'attirerant alors la sympathie du vieux pervers qui n'hésitera pas à le qualifier de génie devant cette technique pour le moins inutile mais chère à notre jeune héros. Jiraya s'aperçoit tout de suite du problème de Naruto à malaxer du chakra, et ôte le seau appliqué par Orochimaru lors de la deuxième épreuve de l'examen de ninja de classe moyenne. Tout de suite après Naruto, arrive à marcher sur l'eau sans aucun problème. Jiraya décide donc de le prendre en main et de lui apprendre à canaliser le chakra du Kyubi. L'apprentissage est laborieux et Jiraya se décide à apposer la signature de Naruto sur le parchemin des contrats avec les crapauds, lui permettant de les invoquer lors d'un combat. Devant le manque de progrès du jeune homme et selon ses propres indications, Jiraiya en déduit que Naruto ne se servira du Kyubi que s'il est en danger de mort et qu'il n'a plus lui-même de chakra. Le sensei profite alors d'un moment de faiblesse de Naruto pour le jeter dans un précipice. Naruto prendra alors conscience de l'avantage à avoir le Kyubi en soit et invoquera ni plus ni moins que Gamabunta, le " big boss " des amphibiens. Comme d'habitude le rapport entre Naruto et Gamabunta est quelque peu conflictuel, mais en voyant le contrat signé du sang de Naruto, Gamabunta finit par se calmer et par emmener son nouveau protégé à l'hôpital pour qu'il soit soigné. Pendant ce temps là, Jiraiya retourne à son travail " d'investigation ".
Pendant l'attaque de Konoha, l'ermite pervers se fera des plus discrets, ses priorités étant moins sérieuses. Une fois les funérailles du 3ème Hokage terminées, Jiraiya se voit demander de devenir le 5ème Hokage, mais refuse tout net, leur soumettant l'idée que Tsunade le troisième membre des sanins de légende pourrait prendre cette place. Il se propose même d'aller la retrouver, mais demande à ce que Naruto soit du voyage avec lui. Dès lors un voyage initiatique est lancé. Outre le fait qu'ils soient à la recherche de Tsunade, ils sont poursuivis par Itachi et Kisame de l'Akatsuki. Après un affrontement qui laissera Sasuke sur le carreau, Jiraiya et Naruto continueront leur chemin. Jiraiya se décidera alors de lui apprendre le Rasengan, une technique dévastatrice. Mais l'apprentissage n'est pas évident et nécessite trois étape toutes plus difficiles les unes que les autres. Pendant ce temps Jiraya bien que gardant un ½il sur Naruto, dépensera l'argent de son élève en femmes et en alcool (on en attendait pas moins de sa part). Jiraiya l'avoue lui-même, les progrès de Naruto le surprennent et entre deux étape il finit par mettre la main sur Tsunade et Shizune, son élève. Il apprend alors que Orochimaru, grièvement blessé par le 3ème Hokage, est aussi sur le coup et lui a fait une proposition. Naruto provoque Tsunade et lui promet de maîtriser le Rasengan en une semaine malgré les avertissements de son maître. Jiraiya retrouve plus tard Tsunade seule, et lui promet de la tuer si elle consent à rendre l'usage de ses bras à Orochimaru, mais cette dernière le drogue à son insu.
C'est affaibli que Jiraya se lance à la recherche de Tsunade, Orochimaru et Kabuto, accompagné de Shizune et Naruto. Il y arrive enfin constatant que Tsunade s'est décidée à combattre Orochimaru. C'est alors que nous pouvons voir Jiraiya combattre réellement pour la première. Bien que toujours sous le coup de la drogue de Tsunade, le Sanin ne démérite pas. Après avoir invoqué successivement, grâce ou à cause de l'aide de Naruto, Gamakitchi et Gamatatsu, il montre son système défensif grâce à sa carapace d'épines. L'un privé de bras et l'autre privé de toutes ses forces, le combat entre Jiraya et Orochimaru reste dantesque. Il finit par invoquer Gamabunta alors que Orochimaru invoque Manda et Tsunade fait appel à Katsuyu. Les trois sont décidés à en finir et Orochimaru, incapable de gérer la situation ne devra son salut qu'a Kabuto, puisque Manda, humilié par Gamabunta se retirera.
Après cet affrontement légendaire, Jiraya rentrera à Konoha en compagnie de Naruto, Shizune et Tsunade. Il aura quelques mots avec Kakashi lorsque ce dernier aura séparé Naruto et Sasuke, qui lui demandera si il était bien utile d'apprendre une technique aussi dévastatrice que le Rasengan à Naruto.
